テトラヒドロピラン

テトラヒドロピラン
	優先IUPAC名 Oxane
	別称 Tetrahydropyran,; Oxacyclohexane, ; 1,5-epoxypentane
識別情報
CAS登録番号	142-68-7
PubChem	8894
ChemSpider	8554
UNII	V06I3ILG6B
EC番号	205-552-8
DrugBank	DB02412
ChEBI	CHEBI:46941 ;
バイルシュタイン	102436
	SMILES O1CCCCC1;
	InChI InChI=1S/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYSA-N ; InChI=1/C5H10O/c1-2-4-6-5-3-1/h1-5H2 Key: DHXVGJBLRPWPCS-UHFFFAOYAV;
特性
化学式	C5H10O
モル質量	86.13 g mol−1
外観	無色の液体
密度	0.880 g/cm3
融点	-45 °C, 228 K, -49 °F
沸点	88 °C, 361 K, 190 °F
危険性
主な危険性	引火性、皮膚刺激性
NFPA 704	4 2 1
引火点	−15.6 °C (3.9 °F; 257.5 K)
	特記なき場合、データは常温 (25 °C)・常圧 (100 kPa) におけるものである。

テトラヒドロピラン（英語: tetrahydropyran、THP）は、5個の炭素原子と1個の酸素原子を含む飽和六員環からなる有機化合物である。二重結合を2つ含むピランを参考に命名され、ピランに4個の水素原子を付加することにより生成する。2013年、優先IUPAC名がオキサン（英語: oxane）に決定した^[1]。

テトラヒドロピラン環はグルコースなどのピラノースの基本骨格となっている。

合成[編集]

テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランの水素化がある^[2]。

利用[編集]

有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる^[3]^[4]。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後、酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。

法的規制[編集]

消防法に定める第4類危険物第1石油類に該当する^[5]。

出典[編集]

^ “New IUPAC Organic Nomenclature - Chemical Information BULLETIN”. 2024年5月30日閲覧。
^ D. W. Andrus; John R. Johnson (1955). "Tetrahydropyran". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 3, p. 794
^ R. A. Earl L. B. Townsend (1990). "Methyl 4-Hydroxy-2-butynoate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 334
^ Arthur F. Kluge (1990). "Diethyl [(2-Tetrahydropyranyloxy)methyl]phosphonate". Organic Syntheses (英語).; Collective Volume, vol. 7, p. 160
^ 法規情報 (東京化成工業株式会社)

合成[編集]

利用[編集]

法的規制[編集]

出典[編集]

関連項目[編集]